高尾山は駐車場がそれなりにありますが、新緑シーズンや紅葉シーズンはそれを上回る人が訪れるので、付近の道路は大渋滞になります。
都心から来る場合、甲州街道（国道20号）を通ってくることになりますが、ひどいときには西八王子駅あたり（約5Km手前）から渋滞で動かなくなります。
なんとか高尾山までたどり着いても、駐車場に入れず結局引き返すことになる可能性があります。
また着いた頃には夕方になってしまい、登山を満足にできずに帰るなんてことにもなりかねません。

あとこれはあまり知られていないのですが、八王子では11月の中旬〜後半の週末に「いちょう祭り」という大規模なお祭りがあります。
甲州街道の八王子周辺はいちょう並木になっているのですが、この沿道でお祭りが開催されるのです。
クラシックカーパレードや幼稚園児のパレードなどがあり、そのときは2車線ある甲州街道が1車線規制されます。ただでさえ高尾山に行く車で渋滞しているところを1車線規制するので、その渋滞っぷりは半端ではありません。
僕は息子が幼稚園児のパレードに参加したときに行ったのですが、車は遅々として進まず、見ていて気の毒になったほどです。

このお祭りは八王子市民以外には知られていなく、来てみてはじめて渋滞にはまる人がほとんどですので、情報などチェックすることをおすすめします。
例年11月中旬か下旬の土日に開催されますので、公式ホームページなどで日程をご確認ください。

※この記事を執筆した2011年頃から「八王子南バイパス」が開通し、甲州街道を経由しなくても、町田街道から直接高尾山IC方面へのアクセスが可能になり、多少甲州街道の渋滞は少なくなってきました。
しかし、やはり依然渋滞はしますのでご注意を。

ハイシーズンの高尾山へのアクセスには、車ではなく電車で来ることをおすすめします。
あるいは車の場合は、かなり早くに到着するようにするといいでしょう。

高尾山マガジンでも、高尾山の駐車場情報を詳しくまとめていますので、ぜひ参考にしてみてください。
https://mttakaomagazine.com/parking